Pour se sortir d'une impasse financière, Murray (Woody Allen) a l'idée de transformer son bon ami Fioravante (John Turturro) en gigolo et de lui servir de proxénète. Pouvant lui-même bénéficier des profits d'une telle entreprise, Fioravante accepte la proposition et devient rapidement la coqueluche des femmes (Sharon Stone, Vanessa Paradis et Sofía Vergara) en quête de tendresse de la ville de New York.