Maestro est la deuxième réalisation de Bradley Cooper après son film musical à succès A STAR IS BORN. Le film raconte la vie publique, privée et compliquée du légendaire compositeur Leonard Bernstein. L'homme, considéré comme l'un des plus grands compositeurs et chefs d'orchestre de tous les temps, a eu une relation romantique complexe avec sa femme Felicia Montealegre Cohn Bernstein. Ils ont partagé trente ans de leur vie commune et ont eu trois enfants. Felicia était cependant consciente des nombreuses aventures de son mari avec d'autres hommes.